Glicil-glicin
|
|
IUPAC-név |
2-[(2-Aminoacetil)amino]ecetsav
|
Más nevek |
N-Glicyiglicin, Diglicin, Digilicocoll, Glicin dipeptid
|
Kémiai azonosítók
|
CAS-szám |
556-50-3
|
PubChem |
11163
|
ChemSpider |
10690
|
KEGG |
C02037
|
ChEBI |
356445
|
|
InChI |
---|
1/C4H8N2O3/c5-1-3(7)6-2-4(8)9/h1-2,5H2,(H,6,7)(H,8,9) |
|
InChIKey |
YMAWOPBAYDPSLA-UHFFFAOYSA-N
|
UNII |
10525P22U0
|
ChEMBL |
292467
|
Kémiai és fizikai tulajdonságok
|
Kémiai képlet |
C4H8N2O3
|
Moláris tömeg |
132,11792
|
Olvadáspont |
262–264°C (bomlik)[1]
|
Oldhatóság (vízben) |
229,9 g/kg (25 °C)[2]
|
Savasság (pKa) |
3,12; 8,17[1]
|
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.
|
A glicilglicin a glicin nevű aminosav dipeptidje, ily módon származtatva, a legegyszerűbb peptidnek tekinthető.[3]
Mesterségesen elsőként Emil Fischer és Ernest Fourneau állította elő úgy, hogy 2,5-diketopiperazint (glicin anhidrid) forraltak sósavval.[4]
Alkálilúggal történő rázatást[3] és más szintézismódszereket is leírnak.[5]
Kis toxicitása révén biológiai rendszerekben használható pufferként a 2,5-3,8 és 7,5-8,9 pH -tartományban,[6] oldat formájában tárolva azonban csak mérsékelten stabil.[7] Bonyolultabb peptidek szintézisében is felhasználják.[1]
- ↑ a b c The Merck Manual, 11th, Rahway, NJ: Merck & Co., 707–8. o. (1989). ISBN 91191028X
- ↑ http://www.sciencedirect.com/science?_ob=ArticleURL&_udi=B6TG2-49S7YRF-2&_user=10&_coverDate=02%2F01%2F2004&_rdoc=1&_fmt=high&_orig=gateway&_origin=gateway&_sort=d&_docanchor=&view=c&_searchStrId=1752347990&_rerunOrigin=google&_acct=C000050221&_version=1&_urlVersion=0&_userid=10&md5=98c35dd19acf19f30e3c742f1f919a62&searchtype=a[halott link]
- ↑ a b von Richter, Victor.szerk.: R. Anschütz and G. Shroeter: Richter's organic chemistry, Translated and revised by Percy E. Spielman after Edgar F. Smith, 3rd American, Philadelphia: P. Blakiston's Son & Co., 391. o. (1916). Hozzáférés ideje: 2010. július 15.
- ↑ R.H.A. Plimmer.szerk.: R.H.A. Plimmer & F.G. Hopkins: The chemical composition of the proteins, 1st, Monographs on biochemistry, London: Longmans, Green and Co., 22. o. [1908] (2008. július 1.). ISBN 9781409797258. Hozzáférés ideje: 2010. július 15.
- ↑ Dunn, Max S., A. W. Butler, T. Deakers (1932. december 1.). „The synthesis of glycylglycine” (PDF). Journal of Biological Chemistry 99 (1), 217–220. o, Kiadó: American Society for Biochemistry and Molecular Biology. ISSN 0021-9258. (Hozzáférés: 2010. augusztus 9.)
- ↑ Biological buffers. Sigma-Aldrich, 2010. (Hozzáférés: 2010. augusztus 9.)
- ↑ Smith, Marshall E., Smith, Lynwood B. (1949. június 1.). „Piperazine dihydrochloride and glycylglycine as non-toxic buffers in distilled water and sea water”. The Biological Bulletin, Woods Hole, MA 96 (3), 233–237. o, Kiadó: Marine Biological Laboratory. [2011. június 16-i dátummal az eredetiből archiválva]. DOI:10.2307/1538357. ISSN 0006-3185. PMID 18153110. (Hozzáférés: 2010. augusztus 9.)